- Oggetto:
- Oggetto:
Chimica Organica
- Oggetto:
Organic Chemistry
- Oggetto:
Anno accademico 2018/2019
- Codice dell'attività didattica
- INT0646A
- Docente
- Dott. Andrea FIN (Titolare del corso)
- Insegnamento integrato
- CHIMICA ORGANICA E ANALITICA (INT0646)
- Corso di studi
- Laurea Triennale in Biotecnologie
- Anno
- 1° anno
- Tipologia
- Di base
- Crediti/Valenza
- 6
- SSD dell'attività didattica
- CHIM/06 - chimica organica
- Modalità di erogazione
- Tradizionale
- Lingua di insegnamento
- Italiano
- Modalità di frequenza
- Obbligatoria
- Tipologia d'esame
- Scritto
- Prerequisiti
- C.I. Chimica Generale, Inorganica, Fisica
- Propedeutico a
- Biochimica e Biologia Molecolare
- Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
L'insegnamento si propone di fornire allo studente le nozioni di base di Chimica Organica necessarie alla formazione culturale di tipo chimico affinchè lo studente possa affrontare i successivi studi di tipo chimico, biochimico e di biologia molecolare attraverso l'apprendimento dei principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche e nelle biomolecole, della loro reattività e delle relazioni esistenti fra la struttura e le proprietà chimico-fisiche.
Aim of the course is to provide the student with the basic knowledge of Organic Chemistry, necessary for the cultural education of chemical type so that the student can undertake subsequent studies of Chemistry, Biochemistry and Molecular Biology through the learning of the main functional groups present in the organic molecules and biomolecules, their reactivity and relationships between the molecular structure and physico-chemical properties.
- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
L'insegnamento prevede di completare la formazione di base dello studente con nozioni specifiche di Chimica Organica attraverso le seguenti competenze:
Conoscenza e capacità di comprensione
- gestire i principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche e nelle biomolecole attraverso la loro struttura e reattività;
- illustrare le proprietà fisiche e molecolari di una molecola organica e di una biomolecola in funzione della struttura.
Autonomia di giudizio
- collegare le proprietà fisiche e molecolari di biomolecole con la loro struttura
- collegare le diverse reattività di una biomolecola con i gruppi funzionali specifici
- progettare la struttura di molecole organiche e biomolecole al fine di ottenere specifiche proprietà molecolari.
Abilità comunicative
La capacità di comunicazione multidisciplinare propria della Chimica che ne consegue è il principale risultato dell'insegnamento. Lo studente sarà in grado di:
- dialogare con il biochimico e con il biologo molecolare in termini strutturali
- concorrere alla progettazione ed allo sviluppo di procedure sperimentali per la correlazione fra le proprietà fisiche e molecolari e la struttura delle biomolecole.
Teaching is intended to complete basic student training with specific concepts of Organic Chemistry through the following skills:
Knowledge and understanding skills
- to manage the main functional groups present in organic molecules and biomolecules through their structure and reactivity;
- to illustrate the physical and molecular properties of an organic molecule and of a biomolecule according to the structure.
Judgment autonomy
- Correlate the physical and molecular properties of biomolecules with their structure
- Correlate the different reactivity of a biomolecule with specific functional groups
- Design the structure of organic molecules and biomolecules in order to obtain specific molecular properties.
Communicative Skills
The multidisciplinary communication capacity of the Chemistry that follows it is the main result of the teaching. The student will be able to:
- to talk with a biochemist and molecular biologist in structural terms
- to contribute to the design and development of experimental procedures for the correlation between physical and molecular properties and the structure of biomolecules
- Oggetto:
Modalità di insegnamento
L'insegnamento è strutturato in 48 ore di lezioni frontali suddivise in lezioni da 2 ore in base al calendario accademico. La didattica frontale si costituisce di lezioni teoriche . Durante l'insegnamento il docente propone agli studenti alcune esercitazioni finalizzate a verificare l'applicazione pratica degli argomenti visti a livello teorico.
- Oggetto:
Modalità di verifica dell'apprendimento
La verifica della preparazione degli studenti avverrà con esame scritto composto da una prima serie di test di Chimica Organica e Chimica Analitica a risposta multipla da completare in 10 minuti; la prima parte dell'esame è considerata superata con risposta corretta ad almeno il 60% delle domande (votazione pari a 10/30). Lo studente che supera la prima parte dell'esame passa alla seconda parte costituita da domande sia di Chimica Organica sia di Chimica Analiticaa risposta aperta avendo a disposizione due ore (votazione pari a 20/30).
Gli argomenti oggetto d'esame rifletteranno quelli trattati durante l'insegnamento e presenti nel programma. L'esame scritto, oltre a verificare la conoscenza e la comprensione degli argomenti trattati, si pone l'obiettivo di verificare le competenze di cui sopra (cfr Risultati dell'apprendimento attesi). Le domande, infatti, comprendono elementi descrittivi ma anche critici. Necessario al superamento dell'esame è un corretto utilizzo della terminologia e una chiara e sintetica esposizione scritta che esponga i collegamenti logici tra gli aspetti considerati.
- Oggetto:
Programma
Il legame chimico nelle sostanze organiche. Richiami circa la configurazione elettronica degli elementi. Teoria della valenza. Strutture di Lewis e Kekulé. Il legame covalente puro e polare ed il legame ionico. Dipoli e momento dipolare. La risonanza. Gli orbitali atomici del carbonio e la loro ibridizzazione (sp3, sp2, sp1). Orbitali molecolari di tipo sigma e pi greco di legame e di antilegame. Polarità dei legami e loro rottura per omolisi ed eterolisi e definizione di radicali, carbocationi, carbanioni Rappresentazione delle strutture molecolari.
Termodinamica e Cinetica. Costante di equilibrio e variazione di energia libera di Gibbs;variazioni entalpiche ed entropiche. Velocità di reazione; stato di transizione; energia di attivazione; postulato di Hammond. Controllo termodinamico e cinetico.
Alcani e cicloalcani. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Isomeria di struttura. Stereoisomeria. La reazione di sostituzione radicalica: stabilità e struttura dei radicali.
Alcheni e alchini. Struttura e isomeria cis-trans negli alcheni. Nomenclatura e regole di priorità del sistema E-Z. Proprietà fisiche. Stabilità relativa. Reazione di addizione elettrofila e radicalica secondo Markovnikov ed antimarkovnikov. Reattività degli alchini: riduzione, addizione elettrofila, equilibrio cheto-enolico.
I composti aromatici. Struttura, regola di Hückel. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività: reazione di sostituzione elettrofila aromatica, meccanismo, confronto con la reattività degli alcheni, effetto dei sostituenti sull'orientamento e sulla reattività. Cenni al radicale, carbocatione e carbanione benzilico. Eterocicli aromatici e loro proprietà acido-base: piridina, pirrolo.
La stereoisomeria. Enantiomeria. Attività ottica e chiralità, racemi e loro risoluzione. La polarimetria ed il potere rotatorio specifico. Configurazione assoluta di tipo R ed S e di tipo D ed L; proiezione di Fischer. Distereoisomeria, strutture meso, stereospecificità e stereoselettività.
Alogenuri alchilici e arilici. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività degli alogenuri alchilici: a) reazione di sostituzione nucleofila alifatica; gruppi uscenti; meccanismi SN1 ed SN2; stereochimica; solvolisi; effetto ed assistenza del solvente; carbocationi, struttura e reattività; b) reazione di eliminazione: meccanismi E1 ed E2, competizione fra reazioni di sostituzione nucleofila ed eliminazione; c) reattivi organometallici. Reattività degli alogenuri arilici: reazione di sostituzione nucleofila aromatica su sistemi attivati, confronto con la reazione di sostituzione nucleofila alifatica.
Alcoli e fenoli. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività: acidità e basicità; sostituzione nucleofila ed eliminazione, confronto con la reattività degli alogenuri ed attivazione del gruppo ossidrilico.
Eteri. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività: scissione del legame etereo.
La chimica dei composti carbonilici. Struttura. Sistematica dei gruppi funzionali contenenti l'unità carbonilica. Reattività: addizione nucleofila, sostituzione acilica, sostituzione in alfa ed equilibrio cheto-enolico.
Aldeidi e chetoni. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività: addizione di reagenti di Grignard, acqua, alcoli, ammoniaca ederivati; sostituzione in alfa: condensazione aldolica. Introduzione ai carboidrati.
Acidi carbossilici e loro derivati. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Proprietà acido-base ed effetto dei sostituenti. Reattività: a) reazione di sostituzione acilica; confronto con la reazione di sostituzione nucleofila. Grassi e oli. Saponi e tensioattivi anionici.
Ammine. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Proprietà acido-base ed effetto dei sostituenti. Reattività: alchilazione, acilazione. Tensioattivi naturali e di sintesi.
Amminoacidi, peptidi e proteine. Struttura e proprietà degli amminoacidi. Acidità, basicità e pH isoelettrico.
Chemical bonds in organic compounds. Reminders about the electronic configuration of the elements. Theory of valence. Lewis and Kekulé structures. The pure and polar covalent bond and ionic bond. Dipoles and dipole moment. The resonance. The carbon atomic orbitals and their hybridization (sp3, sp2, sp1). Bonding and antibonding Sigma and pi greek molecular orbitals. Polarity of bonds and their failure to homolysis and heterolysis and definition of radicals, carbocations, carbanions. Representation of molecular structures.
Thermodynamics and kinetics. Equilibrium constant and Gibbs free energy, enthalpy and entropy changes. Reaction kinetic, transition state; activation energy; Hammond Postulate. thermodynamic and kinetic control.
Alkanes and cycloalkanes. Structure. Nomenclature. Physical properties. Isomeric structure. Stereoisomerism. The radical substitution reaction, stability and structure of the radicals.
Alkene and alkyne. Structure and cis-trans isomerism in alkenes. Nomenclature and rules of priority of the E-Z system. PhysicalpProperties. Relative stability. Electrophilic addition reaction and radical according Markovnikov and antimarkovnikov orientation. Reactivity of alkynes: reduction, electrophilic addition, keto-enolic equilibrium.
Aromatic compounds. Structure, Hückel rule. Nomenclature. Physical properties. Reactivity: electrophilic aromatic substitution, mechanism in comparison to the reactivity of alkenes, effect of substituents on the reactivity and orientation. Benzylic radical, carbocation and carbanion. Aromatic heterocyclic compounds and their acid-base properties: pyridine, pyrrole.
Stereoisomery. Enantiomery, optical activity and chirality, racemates and their resolution. Polarimetry and specific optical rotation. Absolute configuration; use of prefix R/S and D/L; Fischer projection. Diastereoisomery, meso structures, stereospecificity and stereoselectivity.
Alkyl and aryl halides. Structure. Nomenclature. Physical properties. Reactivity of alkyl halides: a) aliphatic nucleophilic substitution; leaving groups; SN1 and SN2 mechanisms; stereochemistry; solvolysis; effect and solvent assistance; carbocations, structure and reactivity; b) elimination: E1 and E2 mechanisms, competition between nucleophilic substitution and elimination; c) organometallic reagents. Reactivity of aryl halides: nucleophilic aromatic substitution of activated systems, comparison with the aliphatic nucleophilic substitution.
Alcohols and phenols. Structure. Nomenclature. Physical properties. Reactivity: acidity and basicity; nucleophilic substitution and elimination, comparison with the reactivity of the halides and activation of the hydroxyl group.
Ethers. Structure. Nomenclature. Physical properties. Reactivity: cleavage of the ether bond.
The chemistry of carbonyl compounds. Structure. Systematic functional groups containing carbonyl units. Reactivity: nucleophilic addition, acyl substitution, replacing alpha and keto-enolic equilibrium.
Aldehydes and ketones. Structure. Nomenclature. Physical properties. Reactivity: Addition of Grignard reagents, water, alcohols, ammonia e derivates; substitution in alpha: aldolic condensation. Introduction to carbohydrates.
Carboxylic acids and their derivatives. Structure. Nomenclature. Physical properties. Acid-base properties and effect of the substituents. Reactivity: a) reaction of acylic substitution; comparison with the aliphatic nucleophilic substitution. Fats and oils. Soaps and anionic surfactants.
Amines. Structure. Nomenclature. Physical properties. Acid-base properties and effect of the substituents. Reactivity: alkylation, acylation. Natural and synthetic surfactants.
Amino acids, peptides and proteins. Structure and properties of amino acids. Acidity, basicity and isoelectric pH.
Testi consigliati e bibliografia
- Oggetto:
- ELEMENTI di CHIMICA ORGANICA, Bruice Paula Yurkanis. Editore: Edises. Codice ISBN: 978-88-7959-927-6 CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE. Curatore Bruno Botta. Autori: Giovanni Battista Appendino, Stefano Banfi, Bruno Botta, Sandro Cacchi, Ugo Chiacchio, Laura Francesca Cipolla, Maria Valeria D'Auria, Giancarlo Fabrizi, Francesco Nicotra, Francesco Peri, Marco Pierini, Raffaele Riccio, Maurizio Taddei, Giovanni Zappia. Casa Editrice Edi.ermes. Codice ISBN:9788870513547. L'acquisto del libro da accesso alla piattaforma multimediale Virtual Campus che integra e potenzia i contenuti del libro. FONDAMENTI di CHIMICA ORGANICA, Janice Gorzynski Smith, Editore: McGraw Hill. Codice ISBN:9788838668258
- Oggetto:
Note
Materiale didattico consigliato: Modelli Molecolari, tipo Cochranes of Oxford Molecular Models.
- Oggetto:
