Corso di Laurea in Biotecnologie

C.I. CHIMICA ORGANICA E ANALITICA - Chimica Organica

ORGANIC AND ANALYTICAL CHEMISTRY - Organic Chemistry

Anno accademico 2015/2016

Sommario insegnamento

• Obiettivi formativi
• Risultati dell'apprendimento attesi
• Modalità di insegnamento
• Modalità di verifica dell'apprendimento
• Programma
• Testi consigliati e bibliografia
• Note
• Strumenti didattici

Obiettivi formativi

Il corso si propone di fornire le nozioni di base di Chimica Organica necessarie alla formazione culturale di tipo chimico affinchè lo studente possa affrontare i successivi studi di tipo chimico, biochimico e di biologia molecolare attraverso l'apprendimento dei principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche e nelle biomolecole, della loro reattività e delle relazioni esistenti fra la struttura e le proprietà chimico-fisiche.

Risultati dell'apprendimento attesi

Conoscenza dei principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche e nelle biomolecole Capacità di prevedere le proprietà di una molecola organica in funzione della struttura Conoscenza della reattività dei principali gruppi funzionali.

Modalità di insegnamento

Lezioni frontali con esercitazioni in aula. Attività di laboratorio.

Modalità di verifica dell'apprendimento

Test a risposta multipla come prima parte; se superato si passa alla seconda parte con test a risposta aperta.

Test a risposta multipla come prima parte; se superato si passa alla seconda parte con test a risposta aperta.

Programma

Il legame chimico nelle sostanze organiche. Richiami circa la configurazione elettronica degli elementi. Teoria della valenza. Strutture di Lewis e Kekulé. Il legame covalente puro e polare ed il legame ionico. Dipoli e momento dipolare. La risonanza. Gli orbitali atomici del carbonio e la loro ibridizzazione (sp³, sp², sp¹). Orbitali molecolari di tipo sigma e pi greco di legame e di antilegame. Polarità dei legami e loro rottura per omolisi ed eterolisi e definizione di radicali, carbocationi, carbanioni Rappresentazione delle strutture molecolari.

Termodinamica e Cinetica. Costante di equilibrio e variazione di energia libera di Gibbs;variazioni entalpiche ed entropiche. Velocità di reazione; stato di transizione; energia di attivazione; postulato di Hammond. Controllo termodinamico e cinetico.

Alcani e cicloalcani. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Isomeria di struttura. Stereoisomeria. La reazione di sostituzione radicalica: stabilità e struttura dei radicali.

Alcheni e alchini. Struttura e isomeria cis-trans negli alcheni. Nomenclatura e regole di priorità del sistema E-Z. Proprietà fisiche. Stabilità relativa. Reazione di addizione elettrofila e radicalica secondo Markovnikov ed antimarkovnikov.

Reattività degli alchini: riduzione, addizione elettrofila, equilibrio cheto-enolico.

I composti aromatici. Struttura, regola di Hückel. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività: reazione di sostituzione elettrofila aromatica, meccanismo, confronto con la reattività degli alcheni, effetto dei sostituenti sull’orientamento e sulla reattività. Cenni al radicale, carbocatione e carbanione benzilico. Eterocicli aromatici e loro proprietà acido-base: piridina, pirrolo.

La stereoisomeria. Enantiomeria. Attività ottica e chiralità, racemi e loro risoluzione. La polarimetria ed il potere rotatorio specifico. Configurazione assoluta di tipo R ed S e di tipo D ed L; proiezione di Fischer. Distereoisomeria, strutture meso, stereospecificità e stereoselettività.

Alogenuri alchilici e arilici. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività degli alogenuri alchilici: a) reazione di sostituzione nucleofila alifatica; gruppi uscenti; meccanismi S_N1 ed S_N2; stereochimica; solvolisi; effetto ed assistenza del solvente; carbocationi, struttura e reattività; b) reazione di eliminazione: meccanismi E1 ed E2, competizione fra reazioni di sostituzione nucleofila ed eliminazione; c) reattivi organometallici. Reattività degli alogenuri arilici: reazione di sostituzione nucleofila aromatica su sistemi attivati, confronto con la reazione di sostituzione nucleofila alifatica.

Alcoli e fenoli. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività: acidità e basicità; sostituzione nucleofila ed eliminazione, confronto con la reattività degli alogenuri ed attivazione del gruppo ossidrilico.

Eteri. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività: scissione del legame etereo.

La chimica dei composti carbonilici. Struttura. Sistematica dei gruppi funzionali contenenti l’unità carbonilica. Reattività: addizione nucleofila, sostituzione acilica, sostituzione in alfa ed equilibrio cheto-enolico.

Aldeidi e chetoni. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività: addizione di reagenti di Grignard, acqua, alcoli, ammoniaca ederivati; sostituzione in alfa: condensazione aldolica. Introduzione ai carboidrati.

Acidi carbossilici e loro derivati. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Proprietà acido-base ed effetto dei sostituenti. Reattività: a) reazione di sostituzione acilica; confronto con la reazione di sostituzione nucleofila. Grassi e oli. Saponi e tensioattivi anionici.

Ammine. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Proprietà acido-base ed effetto dei sostituenti. Reattività: alchilazione, acilazione. Tensioattivi naturali e di sintesi.

Amminoacidi, peptidi e proteine. Struttura e proprietà degli amminoacidi. Acidità, basicità e pH isoelettrico.

Esercitazioni in laboratorio chimico.Tecniche separative: cristallizazione, estrazione liquido-liquido, distillazione. Equilibri acido-base. Cromatografia su strato sottile.

Note

Materiale didattico consigliato: Modelli Molecolari, tipo Cochranes of Oxford Molecular Models.

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