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Oggetto:
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Chimica Organica

Oggetto:

Organic Chemistry

Oggetto:

Anno accademico 2022/2023

Codice attività didattica
INT0646A
Docente
Prof. Andrea Fin (Titolare del corso)
Corso di studio
Laurea Triennale in Biotecnologie
Anno
1° anno
Periodo
Secondo semestre
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
6
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Facoltativa
Tipologia esame
Scritto
Tipologia unità didattica
modulo
Insegnamento integrato
CHIMICA ORGANICA E ANALITICA (INT0646)
Prerequisiti

Chimica Geneale e Inorganica
Chimica Fisica


General and Inorganic Chemistry
Physical Chemistry


Propedeutico a

Biochimica
Biologia Molecolare


Biochemistry
Molecular Biology

Oggetto:

Sommario insegnamento

Oggetto:

Obiettivi formativi

L'insegnamento si propone di fornire allo studente le nozioni di base di Chimica Organica necessarie alla formazione culturale di tipo chimico affinché lo studente possa affrontare i successivi studi di tipo chimico, biochimico e di biologia molecolare attraverso l'apprendimento dei principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche e nelle biomolecole, della loro reattività e delle relazioni esistenti fra la struttura e le proprietà chimico-fisiche.

The course provides to the student the basic notions of Organic Chemistry essential for the development of a cultural chemical background. A solid Organic Chemistry background, focused on the main functional groups in organic and biological molecules, their reactivity and relationship between the molecular structure and the physico-bio-chemical properties is off importance for further studies in Chemistry, Biochemistry and Molecular Biology.

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

L'insegnamento prevede di completare la formazione di base dello studente con nozioni specifiche di Chimica Organica attraverso le seguenti competenze:

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE

- gestire i principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche e nelle biomolecole attraverso la loro struttura e reattività;

- illustrare le proprietà fisiche e molecolari di una molecola organica e di una biomolecola in funzione della struttura.

AUTONOMIA DI GIUDIZIO

- collegare le proprietà fisiche e molecolari di biomolecole con la loro struttura;

- collegare le diverse reattività di una biomolecola con i gruppi funzionali specifici;

- progettare la struttura di molecole organiche e biomolecole al fine di ottenere specifiche proprietà molecolari.

ABILITÀ COMUNICATIVE

La capacità di comunicazione multidisciplinare propria della Chimica che ne consegue è il principale risultato dell'insegnamento. Lo studente sarà in grado di:

- dialogare con il biochimico e con il biologo molecolare in termini strutturali;

- concorrere alla progettazione ed allo sviluppo di procedure sperimentali per la correlazione fra le proprietà fisiche e molecolari e la struttura delle biomolecole.

KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING

- handle the main functional groups in organic and biological molecules through their structure and reactivity;

- illustrate the physical and molecular properties of organic and biological molecules according to the structure.

INDEPENDENT JUDGEMENT

- correlate the physical and molecular properties of biomolecules with their structure;

- correlate the different reactivity of a biomolecule with specific functional groups;

- design the structure of organic and biological molecules to tune specific molecular properties.

COMMUNICATION SKILLS

Development of multidisciplinary communication skill in Chemistry arises from the class. The student will be able to:

- interact with biochemists and molecular biologists on molecular structures.

- contribute to the design and development of experimental procedures for the correlation between physical and molecular properties of biomolecule structures.

Oggetto:

Programma

Il legame chimico nelle sostanze organiche. La configurazione elettronica degli elementi. Teoria della valenza. Strutture di Lewis e Kekulé. Il legame covalente puro e polare ed il legame ionico. Dipoli e momento dipolare. La risonanza. Gli orbitali atomici del carbonio e la loro ibridizzazione (sp3, sp2, sp1). Orbitali molecolari di tipo sigma e pi greco di legame e di antilegame. Polarità dei legami e loro rottura per omolisi ed eterolisi e definizione di radicali, carbocationi, carbanioni Rappresentazione delle strutture molecolari.

Termodinamica e Cinetica. Costante di equilibrio e variazione di energia libera di Gibbs; Variazioni entalpiche ed entropiche. Velocità di reazione; stato di transizione; energia di attivazione; postulato di Hammond. Controllo termodinamico e cinetico.

Alcani e cicloalcani. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Isomeria di struttura. Stereoisomeria. La reazione di sostituzione radicalica: stabilità e struttura dei radicali.

Alcheni e alchini. Struttura e isomeria cis-trans negli alcheni. Nomenclatura e regole di priorità del sistema E-Z. Proprietà fisiche. Stabilità relativa. Reazione di addizione elettrofila e radicalica secondo Markovnikov ed anti-Markovnikov. Reattività degli alchini: riduzione, addizione elettrofila, equilibrio cheto-enolico.

I composti aromatici. Struttura, regola di Hückel. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività: reazione di sostituzione elettrofila aromatica, meccanismo, confronto con la reattività degli alcheni, effetto dei sostituenti sull’orientamento e sulla reattività. Eterocicli aromatici e loro proprietà acido-base: piridina, pirrolo.

La stereoisomeria. Enantiomeria. Attività ottica e chiralità, racemi e loro risoluzione. La polarimetria ed il potere rotatorio specifico. Configurazione assoluta di tipo R ed S e di tipo D ed L; proiezione di Fischer. Distereoisomeria, strutture meso, stereospecificità e stereoselettività.

Alogenuri alchilici e arilici. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività degli alogenuri alchilici: a) reazione di sostituzione nucleofila alifatica; gruppi uscenti; meccanismi SN1 ed SN2; stereochimica; effetto ed assistenza del solvente; carbocationi, struttura e reattività; b) reazione di eliminazione: meccanismi E1 ed E2, competizione fra reazioni di sostituzione nucleofila ed eliminazione; c) Reattività degli alogenuri arilici: reazione SN aromatica su sistemi attivati, confronto con la reazione SN alifatica.

Alcoli, fenoli ed eteri. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività: acidità e basicità; sostituzione nucleofila ed eliminazione, confronto con la reattività degli alogenuri ed attivazione del gruppo ossidrilico. Reattività: scissione del legame etereo.

La chimica dei composti carbonilici. Struttura dei gruppi funzionali contenenti l’unità carbonilica. Reattività: addizione nucleofila, sostituzione acilica, sostituzione in alfa ed equilibrio cheto-enolico.

Aldeidi e chetoni. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività: addizione di reagenti di Grignard, acqua, alcoli, ammoniaca e derivati; sostituzione in alfa: condensazione aldolica.

Acidi carbossilici e loro derivati. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Proprietà acido-base ed effetto dei sostituenti. Reattività: reazione di sostituzione acilica; confronto con la reazione di sostituzione nucleofila.

Ammine. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Proprietà acido-base ed effetto dei sostituenti. Reattività: alchilazione, acilazione.

Carboidrati. Struttura generale, rappresentazione e proprietà dei carboidrati. Struttura e proprietà molecolari dei principali, mono, di e oligosaccaridi.

Lipidi. Struttura, proprietà e classificazione dei principali lipidi idrolizzabili e non idrolizzabili.

Amminoacidi, peptidi e proteine. Struttura e proprietà degli amminoacidi. Acidità, basicità e pH isoelettrico.

Acidi nucleici. Struttura e proprietà delle basi azotate, nucleosidi e nucleotidi. Formazione, stabilità e rottura del legame fosfodiestereo.

Chemical bonds in organic compounds.  The electronic configuration of the elements. Valence theory. Lewis and Kekulé structures. The neutral and polar covalent bond and the ionic bond. Dipoles and dipole moment. The resonance theory. The carbon atomic orbitals and their hybridization (sp3, sp2, sp1). Bonding and antibonding Sigma and pi molecular orbitals. Bonds polarity and the homo or heterolytic breaking. Definition of radicals, carbocations and carboanions. Graphic representation of the molecular structures.

Thermodynamics and kinetics. Equilibrium constant and Gibbs free energy, enthalpy and entropy variations. Reaction kinetic, transition state; activation energy; Hammond Postulate. thermodynamic and kinetic control.

Alkanes and cycloalkanes. Structure, nomenclature and physical properties. Isomeric structures. Stereoisomerism. The radical substitution reaction, stability and structure of the radicals.

Alkene and alkyne. Structure and cis-trans isomerism in alkenes. Nomenclature and the priority rules in the E-Z system. Physical properties and relative stability. Electrophilic addition and radical reactions according Markovnikov and anti-Markovnikov orientation. Reactivity of alkynes: reduction, electrophilic addition, keto-enolic equilibrium.

Aromatic compounds. Structure, Hückel rule. Nomenclature and physical properties. Reactivity: electrophilic aromatic substitution, mechanism in comparison to the alkenes reactivity, substituents effect on the reactivity and orientation. Aromatic heterocyclic compounds and their acid-base properties: pyridine, pyrrole. 

Stereoisomery. Enantiomery, optical activity and chirality, racemates and their resolution. Polarimetry and specific optical rotation. Absolute configuration; use of prefix R/S and D/L; Fischer projection. Diastereoisomery, meso structures, stereospecificity and stereoselectivity.

Alkyl and aryl halides. Structure. Nomenclature. Physical properties. Reactivity of alkyl halides: a) aliphatic nucleophilic substitution; leaving groups; SN1 and SN2 mechanisms; stereochemistry; effect and solvent assistance; carbocations, structure and reactivity; b) elimination: E1 and E2 mechanisms, competition between nucleophilic substitution and elimination; c) Reactivity of aryl halides: SN on activated aromatic systems, comparison with the aliphatic SN.

Alcohols, phenols and ethers. Structure. Nomenclature. Physical properties. Reactivity: acidity and basicity; nucleophilic substitution and elimination, comparison with the reactivity of the halides and activation of the hydroxyl group. Reactivity: cleavage of the ether bond.

The chemistry of carbonyl compounds. Structure of functional groups containing carbonyl units. Reactivity: nucleophilic addition, acyl substitution, replacing alpha and keto-enolic equilibrium.

Aldehydes and ketones. Structure. Nomenclature. Physical properties. Reactivity: Addition of Grignard reagents, water, alcohols, ammonia e derivates; substitution in alpha: aldolic condensation. Introduction to carbohydrates. 

Carboxylic acids and their derivatives. Structure. Nomenclature. Physical properties. Acid-base properties and effect of the substituents. Reactivity: a) reaction of acylic substitution; comparison with the aliphatic nucleophilic substitution. Fats and oils. Soaps and anionic surfactants.

Amines. Structure. Nomenclature. Physical properties. Acid-base properties and effect of the substituents. Reactivity: alkylation, acylation.

Carbohydrates. General structure, representation and properties of carbohydrates. Molecular structures and properties of the most important mono, di and oligosaccharides.

Lipids. Structure, properties and classification of the most relevant hydrolysable and non-hydrolysable lips.

Amino acids, peptides and proteins. Structure and properties of amino acids. Acidity, basicity and isoelectric pH.

Nucleic Acids. structure and properties of the nucleobases, nucleosides and nucleotides. Formation and breaking of the phosphodiester bond.

Oggetto:

Modalità di insegnamento

L'insegnamento è strutturato in 48 ore di lezioni frontali suddivise. La didattica frontale si costituisce di lezioni teoriche. Nel corso dell’insegnamento il docente propone agli studenti alcune esercitazioni finalizzate a verificare l’applicazione pratica deli argomenti trattati a livello teorico.


The course is structured on 48 hours of frontal lessons discussing the theory of organic chemistry. The teacher will also present, discuss and solve exercises to verify the application of the discussed concepts.

Oggetto:

Modalità di verifica dell'apprendimento

La verifica della preparazione avverrà con esame scritto della durata di 1 ora e 30 minuti, articolato nel seguente modo:

- 10 domande a scelta multipla riguardanti struttura, nomenclatura e reattività delle principali classi funzionali e struttura, funzioni delle biomolecole studiate corrispondente a una votazione di 10/30;

- 4 domande aperte riguardanti struttura, nomenclatura e reattività delle principali classi funzionali e struttura e funzioni delle biomolecole studiate corrispondente a una votazione di 20/30;

Il voto finale, espresso in /30, deriva dalla somma dei punteggi ottenuti nelle domande a scelta multipla e in quelle aperte.

 

The student’s preparation will be evaluated by 1 hour and 30 minutes written test:

- 10 multiple choice questions on the structure, nomenclature, reactivity of the main functional groups, function of the biomolecules corresponding to a maximum grade of 10/30;

- 4 open questions on the structure, nomenclature, reactivity of the main functional groups, function of the biomolecules corresponding to a maximum grade of 20/30;

The final grade, expressed in /30, is the sum of the grade obtained in the multiple choice and open questions.

Testi consigliati e bibliografia



Oggetto:
Libro
Titolo:  
Fondamenti di Chimica Organica
Anno pubblicazione:  
2018
Editore:  
McGraw-Hill Education
Autore:  
Smith Janice Gorzynski
ISBN  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Elementi di Chimica Organica
Anno pubblicazione:  
2017
Editore:  
Edises
Autore:  
Bruice Paula Yurkanis
ISBN  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Chimica Organica Essenziale
Anno pubblicazione:  
2018
Editore:  
Edi.ermes
Autore:  
Curatore Bruno Botta. Autori: Giovanni Battista Appendino, Stefano Banfi, Bruno Botta, Sandro Cacchi, Ugo Chiacchio, Laura Francesca Cipolla, Maria Valeria D'Auria, Giancarlo Fabrizi, Francesco Nicotra, Francesco Peri, Marco Pierini, Raffaele Riccio, Maurizio Taddei, Giovanni Zappia.Casa
ISBN  
Obbligatorio:  
No
Oggetto:

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    Ultimo aggiornamento: 20/07/2022 10:30
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