Chimica Organica

Oggetto:

Chimica Organica

Oggetto:

Organic Chemistry

Oggetto:

Anno accademico 2016/2017

Codice dell'attività didattica

INT0646

Docente

Prof. Guido Viscardi (Titolare del corso)

Insegnamento integrato

Chimica Organica e Analitica (INT0646)

Corso di studi

Laurea Triennale in Biotecnologie

Anno

1° anno

Tipologia

Di base

Crediti/Valenza

SSD dell'attività didattica

CHIM/06 - chimica organica

Modalità di erogazione

Tradizionale

Lingua di insegnamento

Italiano

Modalità di frequenza

Obbligatoria

Tipologia d'esame

Scritto

Prerequisiti

C.I. Chimica Generale, Inorganica, Fisica

Propedeutico a

Biochimica e Biologia Molecolare

Oggetto:

Obiettivi formativi

Il corso si propone di fornire le nozioni di base di Chimica Organica necessarie alla formazione culturale di tipo chimico affinchè lo studente possa affrontare i successivi studi di tipo chimico, biochimico e di biologia molecolare attraverso l'apprendimento dei principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche e nelle biomolecole, della loro reattività e delle relazioni esistenti fra la struttura e le proprietà chimico-fisiche.

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

Conoscenza dei principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche e nelle biomolecole Capacità di prevedere le proprietà di una molecola organica in funzione della struttura Conoscenza della reattività dei principali gruppi funzionali.

Oggetto:

Modalità di insegnamento

Lezioni frontali con esercitazioni in aula. Attività di laboratorio.

Oggetto:

Modalità di verifica dell'apprendimento

Test a risposta multipla come prima parte; se superato si passa alla seconda parte con test a risposta aperta.

Oggetto:

Il legame chimico nelle sostanze organiche. Richiami circa la configurazione elettronica degli elementi. Teoria della valenza. Strutture di Lewis e Kekulé. Il legame covalente puro e polare ed il legame ionico. Dipoli e momento dipolare. La risonanza. Gli orbitali atomici del carbonio e la loro ibridizzazione (sp³, sp², sp¹). Orbitali molecolari di tipo sigma e pi greco di legame e di antilegame. Polarità dei legami e loro rottura per omolisi ed eterolisi e definizione di radicali, carbocationi, carbanioni Rappresentazione delle strutture molecolari.

Termodinamica e Cinetica. Costante di equilibrio e variazione di energia libera di Gibbs;variazioni entalpiche ed entropiche. Velocità di reazione; stato di transizione; energia di attivazione; postulato di Hammond. Controllo termodinamico e cinetico.

Alcani e cicloalcani. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Isomeria di struttura. Stereoisomeria. La reazione di sostituzione radicalica: stabilità e struttura dei radicali.

Alcheni e alchini. Struttura e isomeria cis-trans negli alcheni. Nomenclatura e regole di priorità del sistema E-Z. Proprietà fisiche. Stabilità relativa. Reazione di addizione elettrofila e radicalica secondo Markovnikov ed antimarkovnikov.

Reattività degli alchini: riduzione, addizione elettrofila, equilibrio cheto-enolico.

I composti aromatici. Struttura, regola di Hückel. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività: reazione di sostituzione elettrofila aromatica, meccanismo, confronto con la reattività degli alcheni, effetto dei sostituenti sull’orientamento e sulla reattività. Cenni al radicale, carbocatione e carbanione benzilico. Eterocicli aromatici e loro proprietà acido-base: piridina, pirrolo.

La stereoisomeria. Enantiomeria. Attività ottica e chiralità, racemi e loro risoluzione. La polarimetria ed il potere rotatorio specifico. Configurazione assoluta di tipo R ed S e di tipo D ed L; proiezione di Fischer. Distereoisomeria, strutture meso, stereospecificità e stereoselettività.

Alogenuri alchilici e arilici. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività degli alogenuri alchilici: a) reazione di sostituzione nucleofila alifatica; gruppi uscenti; meccanismi S_N1 ed S_N2; stereochimica; solvolisi; effetto ed assistenza del solvente; carbocationi, struttura e reattività; b) reazione di eliminazione: meccanismi E1 ed E2, competizione fra reazioni di sostituzione nucleofila ed eliminazione; c) reattivi organometallici. Reattività degli alogenuri arilici: reazione di sostituzione nucleofila aromatica su sistemi attivati, confronto con la reazione di sostituzione nucleofila alifatica.

Alcoli e fenoli. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività: acidità e basicità; sostituzione nucleofila ed eliminazione, confronto con la reattività degli alogenuri ed attivazione del gruppo ossidrilico.

Eteri. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività: scissione del legame etereo.

La chimica dei composti carbonilici. Struttura. Sistematica dei gruppi funzionali contenenti l’unità carbonilica. Reattività: addizione nucleofila, sostituzione acilica, sostituzione in alfa ed equilibrio cheto-enolico.

Aldeidi e chetoni. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività: addizione di reagenti di Grignard, acqua, alcoli, ammoniaca ederivati; sostituzione in alfa: condensazione aldolica. Introduzione ai carboidrati.

Acidi carbossilici e loro derivati. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Proprietà acido-base ed effetto dei sostituenti. Reattività: a) reazione di sostituzione acilica; confronto con la reazione di sostituzione nucleofila. Grassi e oli. Saponi e tensioattivi anionici.

Ammine. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Proprietà acido-base ed effetto dei sostituenti. Reattività: alchilazione, acilazione. Tensioattivi naturali e di sintesi.

Amminoacidi, peptidi e proteine. Struttura e proprietà degli amminoacidi. Acidità, basicità e pH isoelettrico.

Esercitazioni in laboratorio chimico.Tecniche separative: cristallizzazione, estrazione liquido-liquido, distillazione. Equilibri acido-base. Cromatografia su strato sottile.

Chemical bonds in organic compounds. Reminders about the electronic configuration of the elements. Theory of valence. Lewis and Kekulé structures. The pure and polar covalent bond and ionic bond. Dipoles and dipole moment. The resonance. The carbon atomic orbitals and their hybridization (sp3, sp2, sp1). Bonding and antibonding Sigma and pi greek molecular orbitals. Polarity of bonds and their failure to homolysis and heterolysis and definition of radicals, carbocations, carbanions. Representation of molecular structures.

Thermodynamics and kinetics. Equilibrium constant and Gibbs free energy, enthalpy and entropy changes. Reaction kinetic, transition state; activation energy; Hammond Postulate. thermodynamic and kinetic control.

Alkanes and cycloalkanes. Structure. Nomenclature. Physical properties. Isomeric structure. Stereoisomerism. The radical substitution reaction, stability and structure of the radicals.

Alkene and alkyne. Structure and cis-trans isomerism in alkenes. Nomenclature and rules of priority of the E-Z system. PhysicalpProperties. Relative stability. Electrophilic addition reaction and radical according Markovnikov and antimarkovnikov orientation.
Reactivity of alkynes: reduction, electrophilic addition, keto-enolic equilibrium.

Aromatic compounds. Structure, Hückel rule. Nomenclature. Physical properties. Reactivity: electrophilic aromatic substitution, mechanism in comparison to the reactivity of alkenes, effect of substituents on the reactivity and orientation. Benzylic radical, carbocation and carbanion. Aromatic heterocyclic compounds and their acid-base properties: pyridine, pyrrole.

Stereoisomery. Enantiomery, optical activity and chirality, racemates and their resolution. Polarimetry and specific optical rotation. Absolute configuration; use of prefix R/S and D/L; Fischer projection. Diastereoisomery, meso structures, stereospecificity and stereoselectivity.

Alkyl and aryl halides. Structure. Nomenclature. Physical properties. Reactivity of alkyl halides: a) aliphatic nucleophilic substitution; leaving groups; SN1 and SN2 mechanisms; stereochemistry; solvolysis; effect and solvent assistance; carbocations, structure and reactivity; b) elimination: E1 and E2 mechanisms, competition between nucleophilic substitution and elimination; c) organometallic reagents. Reactivity of aryl halides: nucleophilic aromatic substitution of activated systems, comparison with the aliphatic nucleophilic substitution.

Alcohols and phenols. Structure. Nomenclature. Physical properties. Reactivity: acidity and basicity; nucleophilic substitution and elimination, comparison with the reactivity of the halides and activation of the hydroxyl group.

Ethers. Structure. Nomenclature. Physical properties. Reactivity: cleavage of the ether bond.

The chemistry of carbonyl compounds. Structure. Systematic functional groups containing carbonyl units. Reactivity: nucleophilic addition, acyl substitution, replacing alpha and keto-enolic equilibrium.

Aldehydes and ketones. Structure. Nomenclature. Physical properties. Reactivity: Addition of Grignard reagents, water, alcohols, ammonia e derivates; substitution in alpha: aldolic condensation. Introduction to carbohydrates.

Carboxylic acids and their derivatives. Structure. Nomenclature. Physical properties. Acid-base properties and effect of the substituents. Reactivity: a) reaction of acylic substitution; comparison with the aliphatic nucleophilic substitution. Fats and oils. Soaps and anionic surfactants.

Amines. Structure. Nomenclature. Physical properties. Acid-base properties and effect of the substituents. Reactivity: alkylation, acylation. Natural and synthetic surfactants.

Amino acids, peptides and proteins. Structure and properties of amino acids. Acidity, basicity and isoelectric pH.

Didattic lab. Separative tecniche: crystallization, liquid-liquid extraction, distillation. Acid-base equilibria. Thin layer chromatography.

Descrizione

Testi consigliati e bibliografia

Oggetto:

ELEMENTI di CHIMICA ORGANICA, Bruice Paula Yurkanis. Editore: Edises. Codice ISBN: 978-88-7959-927-6

CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE. Curatore Bruno Botta. Autori: Giovanni Battista Appendino, Stefano Banfi, Bruno Botta, Sandro Cacchi, Ugo Chiacchio, Laura Francesca Cipolla, Maria Valeria D'Auria, Giancarlo Fabrizi, Francesco Nicotra, Francesco Peri, Marco Pierini, Raffaele Riccio, Maurizio Taddei, Giovanni Zappia.

Casa Editrice Edi.ermes. Codice ISBN:9788870513547.

L'acquisto del libro da accesso alla piattaforma multimediale Virtual Campus che integra e potenzia i contenuti del libro.

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Note

Materiale didattico consigliato: Modelli Molecolari, tipo Cochranes of Oxford Molecular Models.

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