- Oggetto:
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C.I. CHIMICA ORGANICA E ANALITICA - Chimica organica
- Oggetto:
Anno accademico 2009/2010
- Codice dell'attività didattica
- INT0202
- Docente
- Prof. Guido Viscardi (Titolare del corso)
- Corso di studi
- laurea i^ liv. in biotecnologie - a torino
- Anno
- 1° anno
- Tipologia
- Di base
- Crediti/Valenza
- 6
- SSD dell'attività didattica
- CHIM/06 - chimica organica
- Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
Il corso si propone di fornire le nozioni di base di Chimica Organica necessarie alla formazione culturale di tipo chimico affinchè lo studente possa affrontare i successivi studi di tipo chimico, biochimico e di biologia molecolare attraverso l'apprendimento dei principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche e nelle biomolecole, della loro reattività e delle relazioni esistenti fra la struttura e le proprietà chimico-fisiche.- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
Conoscenza dei principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche e nelle biomolecole
Capacità di prevedere le proprietà di una molecola organica in funzione della struttura
Conoscenza della reattività dei principali gruppi funzionali.- Oggetto:
Programma
Il legame chimico nelle sostanze organiche. Richiami circa la configurazione elettronica degli elementi. Teoria della valenza. Strutture di Lewis e Kekulé. Il legame covalente puro e polare ed il legame ionico. Dipoli e momento dipolare. La risonanza. Gli orbitali atomici del carbonio e la loro ibridizzazione (sp3, sp2, sp1). Orbitali molecolari di tipo sigma e pi greco di legame e di antilegame. Polarità dei legami e loro rottura per omolisi ed eterolisi e definizione di radicali, carbocationi, carbanioni Rappresentazione delle strutture molecolari.
Termodinamica e Cinetica. Costante di equilibrio e variazione di energia libera di Gibbs; variazioni entalpiche ed entropiche. Velocità di reazione; stato di transizione; energia di attivazione; postulato di Hammond. Controllo termodinamico e cinetico.
Alcani e cicloalcani. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Isomeria di struttura. Stereoisomeria. La reazione di sostituzione radicalica: stabilità e struttura dei radicali.
Alcheni e alchini. Struttura e isomeria cis-trans negli alcheni. Nomenclatura e regole di priorità del sistema E-Z. Proprietà fisiche. Stabilità relativa. Reazione di addizione elettrofila e radicalica secondo Markovnikov ed antimarkovnikov.
Reattività degli alchini: riduzione, addizione elettrofila, equilibrio cheto-enolico.
I composti aromatici. Struttura, regola di Hückel. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività: reazione di sostituzione elettrofila aromatica, meccanismo, confronto con la reattività degli alcheni, effetto dei sostituenti sull’orientamento e sulla reattività. Cenni al radicale, carbocatione e carbanione benzilico. Eterocicli aromatici e loro proprietà acido-base: piridina, pirrolo.
La stereoisomeria. Enantiomeria. Attività ottica e chiralità, racemi e loro risoluzione. La polarimetria ed il potere rotatorio specifico. Configurazione assoluta di tipo R ed S e di tipo D ed L; proiezione di Fischer. Distereoisomeria, strutture meso, stereospecificità e stereoselettività.
Alogenuri alchilici e arilici. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività degli alogenuri alchilici: a) reazione di sostituzione nucleofila alifatica; gruppi uscenti; meccanismi SN1 ed SN2; stereochimica; solvolisi; effetto ed assistenza del solvente; carbocationi, struttura e reattività; b) reazione di eliminazione: meccanismi E1 ed E2, competizione fra reazioni di sostituzione nucleofila ed eliminazione; c) reattivi organometallici. Reattività degli alogenuri arilici: reazione di sostituzione nucleofila aromatica su sistemi attivati, confronto con la reazione di sostituzione nucleofila alifatica.
Alcoli e fenoli. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività: acidità e basicità; sostituzione nucleofila ed eliminazione, confronto con la reattività degli alogenuri ed attivazione del gruppo ossidrilico.
Eteri. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività: scissione del legame etereo.
La chimica dei composti carbonilici. Struttura. Sistematica dei gruppi funzionali contenenti l’unità carbonilica. Reattività: addizione nucleofila, sostituzione acilica, sostituzione in alfa ed equilibrio cheto-enolico.
Aldeidi e chetoni. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Reattività: addizione di reagenti di Grignard, acqua, alcoli, ammoniaca e derivati; sostituzione in alfa: condensazione aldolica. Introduzione ai carboidrati.
Acidi carbossilici e loro derivati. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Proprietà acido-base ed effetto dei sostituenti. Reattività: a) reazione di sostituzione acilica; confronto con la reazione di sostituzione nucleofila. Grassi e oli. Saponi e tensioattivi anionici.
Ammine. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Proprietà acido-base ed effetto dei sostituenti. Reattività: alchilazione, acilazione. Tensioattivi naturali e di sintesi.
Amminoacidi, peptidi e proteine. Struttura e proprietà degli amminoacidi. Acidità, basicità e pH isoelettrico.
Testi consigliati e bibliografia
- Oggetto:
- CHIMICA ORGANICA. Harold Hart, Lesile E. Craine, David J. Hart. Casa Editrice Zanichelli, 5a Edizione (2003), Bologna. Codice ISBN 88.08.07981.3
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